Хорошо это делать в структурированном формате - например, в формате ставшей уже здоровой нормой ретроспективы. Ещё лучше, если ретроспектива является частью культуры компании, то есть в компании это не просто принято, но и закреплено во внутренних процессах - например, в правилах ведения проектов.

Таким образом, компания на системном уровне закладывает для себя потенциал к самоулучшению.

Но все это при условии, конечно, что ретроспективы проводятся не ради галочки и красивого отчёта, а с реальным интересом и желанием извлечь из прошедшего опыта что-то ценное для того, чтобы использовать это в будущем.

К сожалению, часто бывает так, что о неудачном проекте пытаются побыстрее забыть, как о страшном сне. Другая ситуация - компания так быстро бежит делать следующий проект, что некогда рефлексировать о том, что завершилось. Или в компании так много однообразной и рутинной работы, что кажется, что и обсуждать тут нечего и просто не принято смотреть назад. Независимо от причины, во всех этих случаях компания теряет очень много ценного опыта, который можно было бы использовать.

Целую отдельную сагу можно написать (и как-нибудь я это сделаю) о том, как проводить ретроспективы, чтобы был толк, но, по-моему, главными ингредиентами являются искреннее любопытство/желание разобраться и азарт выполнить свою работу в следующий раз ещё лучше.